根据我个人理解，以及个人实验：
笑着哭是先笑在哭，主语是笑：
笑着哭，应该是被感动的。
而哭着笑，是先苦在笑，主语是哭：
哭着笑则是表示一种很无语的状态，一般我哭着笑时多半是神经发作了。

哭着笑？.gif (1.38 MB)

2021-1-14 10:36

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具体情况具体分析，比如看到小丑在讨好观众刻意搞笑，然后觉得有意思，就笑了，但后来一想到生活中，其实小丑是自己，就哭了。
[3]

这个要看程度，如果是笑得太厉害哭的话，也是很幸福的。但如果是太悲伤，哭着哭着笑出来的，这个要去看精神病医生了。[39]